Как сказать... Единственный неутомительный вариант, не считая поезда - это на машине с перерывами. Я в прошлом году несколько раз ездил через Тверь - до Твери на Ласточке и оттуда на бобике Регионавтоэкспресса. Бобик едет три часа, за пределами населенных пунктов на большой скорости. Шоссе там во вполне приемлемом состоянии, но бывают и ковырялки. Очень важно своевременно забронировать билет на бобик, ибо они заполняются обычно до отказа. Иногда удается напроситься на поездку стоя за наличку, что чуток дешевше, и бывает, что бобик летит со стоячими. С багажом там очень непросто, это надо иметь в виду. В большинстве бобиков багажных мест нет, и под багаж используется пространство спереди возле перегородки, отделяющей кабину водилы. Вот как-то так.
Скорее не от Торжка, а от Твери.
Нет там прямого транспорта из Ржева. Разве что московские автобусы. И ехать между Ржевом и Осташковым довольно долго.